產(chǎn)品名稱：1-氨基-2-氰基-1-環(huán)戊烯
中文別名： 1-氨基-2-氰基-1-環(huán)戊烯;2-氨基-1-環(huán)戊烯-1-甲腈;(R)-1-Boc-2-(氨甲基)吡咯烷;5-氨甲基噻唑;2-氨基-1-環(huán)戊烯-1-腈
英文名稱： 2-Amino-1-cyclopentene-1-carbonitrile
英文別名： 1-Amino-2-cyano-1-cyclopentene;2-Aminocyclopent-1-ene-1-carbonitrile;2-Amino-1-cyclopentene-1-carbonitrile;2-Aminocyclopent-1-enecarbonitrile;2-aminocyclopentene-1-carbonitrile;1-Amino-2-cyano-1,2-cyclopentene;1-amino-2-cyanocyclopentene;2-amino-1-cyano-1-cyclopentene;2-amino-cyclopent-1-ene carbonitrile;2-amninocyclopent-1-enecarbonitrile;1-Cyclopentene-1-carbonitrile, 2-amino-;NSMYBPIHVACKQG-UHFFFAOYSA-N;U54887V9PJ;1-Amino-2-cyanocyclopent-1-ene;NSC146852;EBD51231;ST;MFCD00517551;Q27290709;Methyl[[2-chloro-5-[(1E)-1-[[(6-methyl-2-pyridinyl)methoxy]imino]ethyl]phenyl]methyl]carbamate;CHEMBL1871966;AC-5607;NCGC00186301-04;NSC-146852;2-AMINOCYCLOPENTENECARBONITRILE;SY017257;NSC 146852;NCGC00186301-05;NCGC00186301-01;AKOS025243394;DTXSID70301874;AM84899;2-Amino-Cyclopent-1-Enecarnonitrile;NCGC00186301-02;J-508037;CS-W002642;FT-0611008;F2130-0049;EC 917-554-2;AB00983130-01;NCGC00186301-03;SCHEMBL971225;EN300-26208;AS-11481;NS00009943;UNII-U54887V9PJ;Z221425808;2941-23-3;AKOS000270492;BB 0219077;DA-16905;ALBB-025583;2-Amino-cyclopent-1-enecarbonitrile;STK298721;AG-205/32710032;FA16066;608-358-5;917-554-2;DTXCID90253008;NSC-141554;219-033-9
品牌： PERFEMIKER
CAS號(hào)： 2941-23-3
分子式： C6H8N2
分子量： 108.14
純度：99%
貨號(hào)：PN04835
一、化學(xué)定義
1 - 氨基 - 2 - 氰基 - 1 - 環(huán)戊烯是一種含氮雜環(huán)烯烴化合物，分子結(jié)構(gòu)中包含五元碳環(huán)（環(huán)戊烯）、氨基（-NH?）和氰基（-CN）官能團(tuán)。其命名規(guī)則為：以 1 - 環(huán)戊烯為母鏈，1 位碳連接氨基，2 位碳連接氰基。
· 化學(xué)式：C?H?N?
· 分子量：108.14 g/mol
二、物理化學(xué)性質(zhì)
· 外觀與性狀：
· 常溫下為淡黃色至棕色結(jié)晶性粉末或油狀液體（取決于純度和儲(chǔ)存條件），可能具有輕微刺激性氣味；
· 純品熔點(diǎn)約 48-52℃，沸點(diǎn)約 240-245℃（常壓），高溫下易分解，需減壓蒸餾提純。
· 溶解性：
· 微溶于水（氨基可形成氫鍵，但氰基和環(huán)結(jié)構(gòu)降低水溶性），易溶于甲醇、乙醇、二氯甲烷、乙醚等極性有機(jī)溶劑；
· 可與酸成鹽（如與鹽酸反應(yīng)生成鹽酸鹽，提高水溶性）。
· 化學(xué)特性：
· 氨基的反應(yīng)性：
· 作為親核試劑，可與酰鹵、酸酐發(fā)生?；磻?yīng)生成酰胺；
· 與醛 / 酮反應(yīng)生成亞胺（Schiff 堿），或與羧酸縮合形成肽鍵；
· 可被亞硝酸硝化生成重氮鹽（需低溫條件，避免爆炸風(fēng)險(xiǎn)）。
· 氰基的反應(yīng)性：
· 水解生成羧酸（如在酸性或堿性條件下水解為 2 - 氨基環(huán)戊烯甲酸）；
· 與醇類在酸催化下生成酯（如與甲醇反應(yīng)生成氰基甲酸甲酯衍生物）；
· 與金屬有機(jī)試劑（如格氏試劑）反應(yīng)，經(jīng)水解后生成酮或胺。
· 雙鍵的反應(yīng)性：
· 可發(fā)生親電加成（如與 HBr 加成生成 2 - 溴 - 1 - 氨基 - 2 - 氰基環(huán)戊烷）；
· 催化加氫還原雙鍵生成 1 - 氨基 - 2 - 氰基環(huán)戊烷；
· 被氧化劑（如臭氧、高錳酸鉀）氧化開環(huán)，生成含氮羧酸衍生物。
三、制備方法
1 - 氨基 - 2 - 氰基 - 1 - 環(huán)戊烯的合成路徑主要包括：
1. 環(huán)戊烯衍生物的氰基與氨基引入：
· 以 2 - 氰基 - 1 - 環(huán)戊烯為原料，通過(guò)氨解反應(yīng)引入氨基：
· 2 - 氰基 - 1 - 環(huán)戊烯在高壓氨或氨的醇溶液中，加熱條件下發(fā)生親核取代（氰基的氨解），生成目標(biāo)產(chǎn)物；
1. 環(huán)化縮合反應(yīng)：
1. 以 1,4 - 二羰基化合物（如戊二醛）與氰基乙胺為原料，在酸性條件下環(huán)化脫水生成：
1. 戊二醛與氰基乙胺（NH?CH?CN）縮合，先形成亞胺，再環(huán)化生成環(huán)戊烯結(jié)構(gòu)，同時(shí)保留氰基和氨基；
2. 腈類化合物的氨基化：
1. 通過(guò)金屬催化（如鈀、鎳）下的氰基還原胺化反應(yīng)，直接在氰基鄰位引入氨基（需控制反應(yīng)條件避免雙鍵還原）。
四、應(yīng)用領(lǐng)域
· 有機(jī)合成中間體：
· 藥物合成：作為含氮雜環(huán)中間體，用于制備抗病毒藥物、抗腫瘤藥物（如含環(huán)戊烯結(jié)構(gòu)的核苷類似物），或神經(jīng)遞質(zhì)調(diào)節(jié)劑（氨基和氰基可參與氫鍵作用和受體結(jié)合）；
· 農(nóng)藥研發(fā)：合成含環(huán)戊烯結(jié)構(gòu)的殺蟲劑、除草劑（氰基可增強(qiáng)生物活性，氨基可調(diào)節(jié)水溶性）；
· 雜環(huán)化合物構(gòu)建：通過(guò)氨基和氰基的反應(yīng)，合成吡咯、吡啶、嘧啶等雜環(huán)（如與醛類縮合生成含氮稠環(huán)）。
· 材料與聚合物：
· 作為功能性單體，與丙烯酸酯、苯乙烯等共聚，引入氨基和氰基以改善聚合物的極性、黏附性或反應(yīng)性（如用于涂料、膠粘劑）；
· 氰基可參與腈基的聚合反應(yīng)（如高溫下自聚或與其他單體共聚）。
· 研究領(lǐng)域：
· 用于研究環(huán)戊烯衍生物的親核加成、環(huán)化反應(yīng)機(jī)理；
· 作為配體或底物，在金屬有機(jī)催化中測(cè)試反應(yīng)活性（如雙鍵的區(qū)域選擇性加成）。
五、安全與儲(chǔ)存注意事項(xiàng)
· 危險(xiǎn)性：
· 毒性：氰基（-CN）具有潛在毒性，吸入蒸氣或皮膚接觸可能引起中毒（需避免直接接觸）；氨基可能刺激呼吸道和皮膚；
· 易燃性：粉末或液體遇明火、高熱可燃，燃燒時(shí)釋放有毒的氰化氫（HCN）和氮氧化物氣體；
· 反應(yīng)性：與強(qiáng)酸、強(qiáng)氧化劑（如硝酸、高氯酸）劇烈反應(yīng)，可能引發(fā)爆炸；氨基與酰鹵、酸酐反應(yīng)放熱，需控制加料速度。
· 儲(chǔ)存條件：
· 密封存放于陰涼、干燥、通風(fēng)的庫(kù)房，遠(yuǎn)離火源、氧化劑和強(qiáng)酸；
· 儲(chǔ)存溫度建議低于 20℃，避免陽(yáng)光直射（防止光氧化或分解）；
· 容器使用防爆型，操作時(shí)佩戴防毒面具（防氰化物蒸氣）、防護(hù)手套和護(hù)目鏡，工作區(qū)域需有良好通風(fēng)。
六、結(jié)構(gòu)與反應(yīng)延伸
· 官能團(tuán)相互作用：
· 氨基與氰基處于環(huán)戊烯的鄰位，可能通過(guò)共軛效應(yīng)影響彼此的反應(yīng)性：
· 氨基的給電子效應(yīng)可增強(qiáng)氰基的親電性，促進(jìn)氰基的水解或加成反應(yīng)；
· 氰基的吸電子效應(yīng)可使氨基的堿性減弱（pKa 降低），影響其成鹽能力。
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